что такое углеводы в химии

Углеводы

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

По размеру кольца в циклической форме молекулы

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула Глюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

%D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза
%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%B0 %D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0 %D0%B1%D0%B5%D1%82%D0%B0 %D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F %D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC%D0%B0 %D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D1%8B

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

%D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0 %D1%80%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F %D1%81%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%B1%D1%80%D1%8F%D0%BD%D0%BE%D0%B3%D0%BE %D0%B7%D0%B5%D1%80%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D0%B0

%D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0 %D1%81 %D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4%D0%BE%D0%BC %D0%BC%D0%B5%D0%B4%D0%B8

%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D1%8B %D0%B1%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%BD%D0%BE%D0%B9 %D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D0%B9

%D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0 %D1%81 %D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D0%BC

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D0%B5 %D0%B1%D1%80%D0%BE%D0%B6%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

%D0%BC%D0%B0%D1%81%D0%BB%D1%8F%D0%BD%D0%BE%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D0%B5 %D0%B1%D1%80%D0%BE%D0%B6%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D1%8B

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

%D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0 %D1%81 %D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%BC

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

%D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0 %D1%81 %D0%B0%D0%BD%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4%D0%BE%D0%BC %D1%83%D0%BA%D1%81%D1%83%D1%81%D0%BD%D0%BE%D0%B9 %D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза
%D1%84%D1%80%D1%83%D0%BA%D1%82%D0%BE%D0%B7%D0%B0 %D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC%D1%83%D0%BB%D0%B0 %D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%B0 %D1%84%D1%80%D1%83%D0%BA%D1%82%D0%BE%D0%B7%D0%B0 %D0%B1%D0%B5%D1%82%D0%B0 %D1%84%D1%80%D1%83%D0%BA%D1%82%D0%BE%D0%B7%D0%B0

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

%D1%81%D0%B0%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%BE%D0%B7%D0%B0

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

%D0%BC%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%82%D0%BE%D0%B7%D0%B0

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%BC%D1%8B %D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D1%8B

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D1%87%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%BA%D1%80%D0%B0%D1%85%D0%BC%D0%B0%D0%BB%D0%B0

В его состав входят:

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%B7 %D0%BA%D1%80%D0%B0%D1%85%D0%BC%D0%B0%D0%BB%D0%B0

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

%D1%83%D1%80%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%B7%D0%B0 %D0%BA%D1%80%D0%B0%D1%85%D0%BC%D0%B0%D0%BB%D0%B0

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D1%87%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D1%86%D0%B5%D0%BB%D0%BB%D1%8E%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D1%8B

Свойства целлюлозы

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

%D0%BD%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D1%86%D0%B5%D0%BB%D0%BB%D1%8E%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D1%8B

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BB%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5 %D1%86%D0%B5%D0%BB%D0%BB%D1%8E%D0%BB%D0%BE%D0%B7%D1%8B

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник

Что такое углеводы в химии

Углеводы – органические соединения, содержащие карбонильные и гидроксильные группировки атомов, имеющие общую формулу Cn(H2O)m, (где n и m>3).

Углеводы можно разделить на три группы:

1) Моносахариды – углеводы, способные гидролизоваться с образованием более простых углеводов. К данной группе относятся гексозы (глюкоза и фруктоза), а также пентоза (рибоза).

2) Олигосахариды – продукты конденсации нескольких моносахаридов (например, сахароза).

3) Полисахариды – полимерные соединения, содержащие большое число молекул моносахаридов.

Глюкоза может существовать в линейной и циклической формах:

g3 7 18 1

1) Реакции альдегидной группы:

а) реакция «серебряного зеркала»:

б) реакция с гидроксидом меди (II):

2) Реакции гидроксильной группы:

а) взаимодействие с гидроксидом меди (II):

g3 7 18 2ярко синий раствор

б) брожение – расщепление глюкозы под действием ферментов:

g3 7 18 3

Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатомных спиртов, однако реакции карбонильной (альдегидной) группы, в отличие от глюкозы, для нее не характерны.

g3 7 18 4

Химические свойства аналогичны глюкозе.

Сахароза образована остатками a-глюкозы и b-фруктозы:

g3 7 18 5

сахароза глюкоза фруктоза

2) Взаимодействие с гидроксидом кальция с образованием сахарата кальция.

3) Сахароза не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим дисахаридом.

g3 7 18 6

Химические свойства аналогичны глюкозе, поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом.

2) Крахмал дает интенсивно синее окрашивание с йодом за счет образования внутрикомплексного соединения.

3) Крахмал не вступает в реакцию «серебряного зеркала».

2) Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами:

Источник

Содержание:

Углеводы:

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды разделяют на несколько групп: тетрозы (четыре атома углерода); пентозы (пять атомов углерода); гексозы (шесть атомов углерода).

К пентозам относятся рибоза 273694

273696

К наиболее известным гексозам относятся глюкоза и фруктоза.

Строение глюкозы

Состав глюкозы выражается молекулярной формулой 273700Ее структурная формула:

273701

Глюкоза в линейной (открытой) форме содержит альдегидную группу 273702и пять гидроксильных групп. Поэтому глюкоза относится к полифункциональным органическим соединениям: одновременно является альдегидом и многоатомным спиртом.

По систематической номенклатуре ИЮПАК альдегидная группа по сравнению с гидроксильной группой является старшей функциональной группой. По этой причине нумерация атомов углерода в молекуле глюкозы начинается с атома углерода альдегидной группы.

Изучение строения глюкозы показало, что приведенная выше линейная форма молекулы существует только в разбавленных растворах небольшой концентрации. В твердом виде глюкоза существует в циклических формах.

Образование циклической формы глюкозы легче понять, если рассмотреть межмолекулярную реакцию присоединения спирта к альдегиду:

273708

Следует обратить внимание, что в результате реакции присоединения из карбонильного атома кислорода альдегида образуется новая гидроксильная группа. Образование связей в молекуле глюкозы происходит таким же образом, но внутримолекулярное так как в ее составе имеются и альдегидная, и гидроксильные группы.

Образование циклической формы происходит за счет взаимодействия неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с атомом углерода карбонильной группы молекулы глюкозы (рис. 85).

273711

Двойная связь при этом разрывается, и атом водорода гидроксильной группы присоединяется к кислороду карбонильной группы.

Расположение групп атомов в циклической форме молекулы глюкозы не является произвольным, а строго соответствует ее пространственному строению. При таком способе записи циклической формы молекулы глюкозы предполагается, что плоскость цикла перпендикулярна плоскости листа бумаги, а заместители у атомов углерода расположены над и под плоскостью цикла.

Образовавшаяся новая гидроксильная группа (выделена шрифтом) может находиться под циклом или над циклом, что приводит к двум циклическим формам молекулы глюкозы: 273720и 273723формам.

Две циклические формы молекулы глюкозы являются разными веществами. Они отличаются друг от друга физическими свойствами (273725-формы глюкозы 140 °С, 273727-формы глюкозы 150 °С) и пространственным расположением заместителей у атома углерода под номером 1.

В 273729-форме глюкозы гидроксильная группа у первого углеродного атома и группа — 273733находятся по одну сторону цикла, в 273731-форме — по разные стороны цикла (см. рис. 85).

Почему образуются две циклические формы глюкозы? Все три атома альдегидной группы молекулы глюкозы в пространстве находятся в одной плоскости. По этой причине неподеленная электронная пара атома кислорода гидроксильной группы углерода С5 может образовывать химические связи с атомом углерода альдегидной группы как сверху — образуется одна форма, так и снизу — образуется другая форма, т. е. образуются разные пространственные изомеры.

Таким образом, в водном растворе глюкоза одновременно находится в линейной и циклических формах, между которыми устанавливается равновесие.

Модель молекулы глюкозы приведена на рисунке 86.

273735

Фруктоза

Изомерия моносахаридов: В природе существуют другие моносахариды, имеющие такой же молекулярный состав, как и глюкоза, одним из которых является фруктоза. Молекулярная формула фруктозы такая же, как и глюкозы, — 273745поэтому фруктоза является изомером глюкозы. Для сравнения приведены структурные формулы глюкозы и фруктозы:

273747

Из структурных формул двух моносахаридов видно отличие в их строении. В молекуле фруктозы содержится кетонная группа 273748а в молекуле глюкозы — альдегидная 273750

В отличие от молекулы глюкозы, в цикле которой находится пять атомов углерода, цикл молекулы фруктозы содержит четыре атома. Строение циклических форм фруктозы (не для запоминания) изображают следующим образом (обратите внимание, что с целью упрощения символы атомов углерода и связанных с ними атомов водорода опущены):
273754

Физические свойства моносахаридов

Глюкоза и фруктоза — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус. В свободном состоянии глюкоза и фруктоза находятся в ягодах, фруктах и сладких овощах. Особенно много глюкозы и фруктозы в равных концентрациях содержится в винограде. В сладких яблоках, грушах и арбузах фруктозы содержится приблизительно в два раза больше, чем глюкозы. Мед (рис. 87) состоит из смеси глюкозы и фруктозы.

273773

В крови человека также содержится глюкоза, ее массовая доля составляет примерно 0,1 %. Содержание глюкозы в крови в процессе жизнедеятельности регулируется естественно образующимся гормоном инсулином. При диабете (сахарной болезни) глюкоза содержится в крови и моче в повышенной концентрации, поэтому людям, страдающим от диабета, требуются ежедневные инъекции инсулина.

Среди всех моносахаридов фруктоза обладает самым сладким вкусом (табл. 32).

273777

Молекула глюкозы содержит альдегидную группу и пять гидроксильных групп.

В твердом виде глюкоза существует в двух циклических формах. Глюкоза и фруктоза являются изомерами.

Химические свойства, получение и применение глюкозы

Химические свойства. Глюкоза является представителем бифункциональных органических соединений, содержащих в составе молекул две разные функциональные группы 273800Глюкоза одновременно является альдегидом и многоатомным спиртом. Химические свойства глюкозы подтверждают наличие в ее молекуле и альдегидной группы, и гидроксильных групп.

1) Окисление. При взаимодействии раствора глюкозы даже с таким слабым окислителем, как бромная вода, образуется глюконовая кислота:
273807
При этом происходит обесцвечивание раствора брома, поэтому данную реакцию можно использовать для определения присутствия альдегидной группы в молекулах глюкозы.

Качественной реакцией на присутствие альдегидной группы служит взаимодействие водного раствора глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра(1) при нагревании. Если проводить эту реакцию в пробирке при слабом нагревании, то в результате на стенках пробирки появляется зеркальный налет серебра — реакция серебряного зеркала. Глюкозу относят по этой причине к восстанавливающим сахарам.

Если к свежеполученному гидроксиду меди(II) прибавить раствор глюкозы, появляется интенсивное синее окрашивание, характерное для соединений, содержащих в молекуле две и более гидроксильные группы (качественная реакция на многоатомные спирты). При нагревании вещества наблюдается еще одна качественная реакция окисления глюкозы с образованием красного осадка оксида меди(I). Эту реакцию применяют для количественного определения глюкозы.

Глюкоза при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(1) или щелочным раствором гидроксида меди(II) окисляется в сложную смесь продуктов.

2) Восстановление. Восстановление глюкозы происходит с образованием шестиатомного спирта — сорбита:
273827
3) Брожение. Глюкоза обладает также некоторыми специфическими свойствами, такими как брожение — деструктивное разложение под действием ферментов. Возможны несколько типов брожения:

273833

Реакции спиртового брожения лежат в основе производства спирта, вин, пива, хлебопечения.

273834

Молочнокислое брожение, вызываемое бактериями рода Lactobacillus, происходит в процессах получения ряда пищевых продуктов (простокваша, кефир и др.), в текстильной и кожевенной промышленности, а также при силосовании кормов.

Получение и применение: В природе глюкоза образуется в процессе фотосинтеза — взаимодействия оксида углерода(IV) и воды в зеленых частях растений под действием солнечного света и в присутствии хлорофилла:

273847

Впервые синтез сахаристых веществ из муравьиного альдегида осуществил в 1861 г. русский ученый А. М. Бутлеров:

273851

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:

273854

Глюкоза — ценный питательный продукт. Наиболее важная функция глюкозы в организме — обеспечение энергией. При окислении глюкозы в организме выделяется энергия, необходимая для жизнедеятельности человека.

Глюкозу применяют в медицине как питательное вещество и компонент кровозаменяющих противошоковых жидкостей. Кроме того, в медицине широко применяется кальциевая соль глюконовой кислоты (глюконат кальция).

Глюкоза используется для получения витамина С (аскорбиновая кислота), сорбита и биополимеров, а также в кондитерской промышленности.

Для глюкозы характерны реакции окисления, восстановления и ферментативного брожения.

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты.

Глюкоза используется для получения витамина С (аскорбиновая кислота), сорбита и биополимеров, в кондитерской промышленности.

Дисахариды и сахароза

Дисахариды — углеводы, в состав которых входят остатки двух молекул моносахаридов.

Наиболее известными дисахаридами являются сахароза 273889или обыкновенный сахар, мальтоза 273890и лактоза 273892которая содержится в молоке. Мальтоза и лактоза относятся к восстанавливающим углеводам. Мальтоза получается при ферментативном гидролизе крахмала и служит промежуточным продуктом в производстве пива и этилового спирта.

Около 80 % людей, особенно в пожилом возрасте, страдают «непереносимостью» молока и молочных продуктов, и это объясняется небольшой концентрацией или отсутствием фермента лактазы, который участвует в расщеплении углевода лактозы на два моносахарида. У младенцев в организме образуется достаточно лактазы, однако с возрастом ее количество уменьшается.

Сахарозу в быту называют сахаром, это общеизвестный продукт питания. Сахароза содержится в сахарной свекле (17—19 %) и сахарном тростнике (13—15%), из которых и получают свекловичный или тростниковый сахар.

Строение: Молекулярная формула сахарозы 273911 nNP2IAYВ составе молекулы имеются гидроксильные группы, как и в молекуле глюкозы. Убедимся в этом на опыте: проведем реакцию раствора сахарозы со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). Образующийся ярко-синий раствор свидетельствует о наличии нескольких гидроксильных групп в составе молекулы сахарозы.

Нагревание раствора сахарозы с аммиачным раствором оксида серебра(1) или с гидроксидом меди(II) не приводит к реакции серебряного зеркала и образованию осадка оксида меди(I). Это говорит о том, что в молекуле сахарозы отсутствует альдегидная группа. Сахарозу по этой причине, в отличие от глюкозы, относят к невосстанавливающим углеводам.

Физические свойства: Сахароза — бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления от 160 до 185 °С, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус. Расплавленная сахароза при застывании превращается в смесь аморфных веществ — карамель, а при выливании на вращающийся холодный барабан превращается в сахарную вату.

Химические свойства: Доказательством того, что сахароза представляет собой дисахарид, служит реакция кислотного гидролиза. При нагревании раствора сахарозы с разбавленной серной кислотой образуются глюкоза и ее изомер фруктоза.

Установлено, что в молекуле сахарозы глюкоза содержится в циклической 273921-форме, а фруктоза — в циклической 273919-форме:

273930
Упрощенное уравнение кислотного гидролиза:

274177

Продукты кислотного гидролиза сахарозы дают реакцию серебряного зеркала.

274178 1hLNZ9f

Под действием концентрированной серной кислоты сахароза способна отщеплять воду (дегидратироваться) с образованием продуктов черного цвета (рис. 88), имеющих сложное циклическое строение. Кроме того, в процессе реакции выделяются значительные количества 274181

Получение и применение: В промышленных масштабах сахарозу получают из сока сахарной свеклы или сахарного тростника. Эти два растения обеспечивают около 90 % мирового производства сахарозы.

Производство сахарозы из сахарной свеклы состоит из нескольких этапов. Вначале клубни сахарной свеклы отмывают от различных загрязнений, измельчают в тонкие стружки, помещают в специальные сосуды, куда пропускают горячую воду. В результате экстракции водой в раствор переходит почти вея сахароза, но одновременно туда переходят различные органические кислоты, белки и красящие вещества.

Полученный раствор обрабатывают известковым молоком (раствор 274233). Сахароза образует растворимые в воде молекулярные комплексы с гидроксидом кальция. Примеси кислого характера осаждаются в виде кальциевых солей. На следующем этапе через полученный раствор пропускают оксид углерода(IV), в результате чего комплексы с гидроксидом кальция разлагаются с выделением чистой сахарозы, а в осадок выпадает карбонат кальция. Осадок карбоната кальция фильтруют и из оставшегося раствора после упаривания в вакуумных аппаратах сахарозу отделяют центрифугированием. В остатке получают бурый раствор (мелассу), который содержит до 50 % сахарозы. Из мелассы дополнительно извлекают до 70 % содержащейся в ней сахарозы. Для получения сахара белого цвета сахарозу растворяют в воде и фильтруют через активированный уголь или ионообменные смолы.

Сахароза является важным продуктом питания, а также используется для приготовления некоторых лекарственных веществ и сиропов для детей. Смесь глюкозы и фруктозы, получающаяся после кислотного гидролиза сахарозы, называют искусственным медом и используют в пищевой промышленности.

Представителями дисахаридов являются сахароза, или обыкновенный сахар, мальтоза и лактоза. Сахароза относится к невосстанавливающим углеводам. При кислотном гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

Полисахариды и крахмал

Полисахариды — углеводы, в состав которых входят остатки большого числа молекул моносахаридов.

К полисахаридам относятся крахмал, гликоген и целлюлоза. Полисахариды играют двойственную роль в живой природе: являются источниками химической энергии в организме (крахмал и гликоген) и элементом структуры растений (целлюлоза). Гликоген — резервный полисахарид животных организмов, синтезируется и хранится в печени и мышцах.

В зеленых листьях растений в процессе фотосинтеза образуется глюкоза, из которой в результате реакции поликонденсации, протекающей под действием ферментов, получается крахмал:

274257

Крахмал является наиболее распространенной на земле биомолекулой после целлюлозы. Он содержится во многих растениях и находится в них в виде крахмальных зерен. Больше всего крахмала в злаках. Рис, например, содержит
до 86 % крахмала. В клубнях картофеля крахмала меньше (около 25 %) (табл. 33).

274259

Строение: Крахмальные зерна отличаются по форме и размеру для каждого рода растений и представляют собой смесь двух разных по строению и свойствам полисахаридов: амилозы (20 % по массе) и амилопектина (80 %).

Амилоза — полимер линейного, неразветвленного строения, амилопектин — полимер разветвленного строения. Как амилоза, так и амилопектин состоят из остатков глюкозы в циклической 274264-форме. Амилоза лучше растворима в воде, чем амилопектин. Некоторые сорта гороха содержат 66—80 % амилозы, а одна из разновидностей кукурузы — практически чистый амилопектин.

Макромолекулы крахмала построены из остатков глюкозы в циклической 274264-форме.

Образование фрагмента макромолекулы крахмала неразветвленного строения в растениях можно представить следующим образом:

274265Химическая связь 274267между двумя остатками глюкозы образуется с участием гидроксильной группы, связанной с атомом углерода С1 одной молекулы глюкозы, и гидроксильной группы атома углерода С4 другой молекулы глюкозы.

Формулу крахмала изображают в виде 274268

274272

Образование крахмала в растениях является примером реакции поликонденсации, которая сопровождается выделением побочного продукта — молекул воды. Макромолекулы крахмала имеют вид левозакрученной простой или двойной спирали. Каждое звено двойной спирали состоит из шести остатков глюкозы, соединенных друг с другом кислородными мостиками. Упрощенная схема двойной спирали показана на рисунке 89.

Шесть звеньев спирали образуют пространственную структуру крахмала, внутри которой имеются пустоты, частично заполненные молекулами воды («водяные каналы»).

Физические свойства: Крахмал — белый аморфный порошок, нерастворимый в холодной воде. При комнатной температуре крахмал может содержать около 20% воды. Если приготовить суспензию крахмала в воде и нагревать ее, поглощается большее количество воды, и гранулы могут увеличиваться в 100 раз по сравнению с исходным объемом. Крахмал набухает, образуя вязкий гелеподобный раствор, который называют клейстером.

Средняя относительная молекулярная масса амилозы 274750а амилопектина — 274755она различна для разных образцов крахмала.

Макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул глюкозы в циклической 274760-форме.

Крахмал состоит как из макромолекул линейного строения (амилоза), так и макромолекул разветвленного строения (амилопектин).

Химические свойства, получение и применение крахмала

Химические свойства:

1) Взаимодействие с раствором иода. Характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с раствором иода. При действии спиртового раствора иода на раствор клейстера образуется синее окрашивание (качественная реакция). Эта окраска исчезает при нагревании и вновь появляется при охлаждении. Реакция применяется для качественного определения крахмала в пищевых и других продуктах, содержащих крахмал.

274796

Как видно из рисунка 90, молекулы иода входят в полости макромолекулы крахмала с образованием соединений сложного строения (соединения включения). Подобные соединения крахмал образует также с некоторыми спиртами (например, бутанолом-1), жирами и растворителями линейного строения.

Селективное поглощение крахмалом определенных веществ является частным случаем «молекулярного узнавания», когда молекулы некоторых органических соединений реагируют (процесс «узнавания») только с конкретными неорганическими или органическими веществами.

2) Гидролиз. Гидролиз крахмала при кипячении с небольшим количеством серной кислоты (кислотный гидролиз) идет через несколько стадий. Конечным продуктом гидролиза является моносахарид глюкоза.

Промежуточными продуктами кислотного гидролиза крахмала являются декстрины, имеющие молекулярную массу меньше, чем у крахмала, и дисахарид мальтоза.

Общая схема процесса:

274807

Так как происходит постепенное расщепление макромолекул крахмала на более короткие цепи, число 274812показывающее количество остатков глюкозы в декстринах, значительно меньше числа 274813Уравнение реакции гидролиза крахмала можно описать в упрощенном виде:

274815

При ферментативном гидролизе образуется преимущественно дисахарид мальтоза, что широко применяется в производстве спирта и пива.

Если вначале выполним гидролиз крахмала, а затем нейтрализуем раствор и при нагревании проведем реакцию с гидроксидом меди(II), то сможем наблюдать осадок оксида меди(I) красного цвета. Это доказывает, что происходит расщепление макромолекул крахмала и образуются вещества, содержащие альдегидную группу Исходный крахмал не образует осадок красного цвета при нагревании с гидроксидом меди(II), так как не содержит альдегидную группу.

Получение и применение: В промышленности крахмал получают из картофеля, кукурузы или риса. Способ выделения заключается в промывании водой, которая растворяет крахмал легче, чем остальные компоненты.

Крахмал является важнейшим источником углеводов для организма. Углеводы, необходимые организму, поступают в достаточном количестве в виде крахмала, содержащегося в хлебе, картофеле и различных крупах. Поддействи-ем ферментов пищеварительного тракта крахмал и дисахариды подвергаются гидролизу до глюкозы. Избыток глюкозы сохраняется организмом в мышцах и печени в виде полисахарида гликогена.

Крахмал применяется в пищевой и фармацевтической промышленности, в качестве клеев в текстильной, бумажной и полиграфической промышленности, для производства глюкозы.

Качественной реакцией на крахмал является реакция с иодом. Промежуточными продуктами гидролиза крахмала являются декстрины и мальтоза. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза.

Целлюлоза

Целлюлоза, как крахмал и гликоген, относится к природным полимерам. Макромолекулы целлюлозы входят в состав оболочек клеток всех растений. Название вещества происходит от латинского слова «cellula», что в переводе означает «клетка». Волокна хлопка, льна и конопли в основном состоят из целлюлозы (до 99 %), а в древесине она составляет около 50 % в расчете на сухое вещество. Образцом практически чистой целлюлозы является вата, полученная из хлопка.

Строение: Формула целлюлозы 274865 FkpDVdNтакая же, как и крахмала. Но на самом деле крахмал и целлюлоза — совершенно различные вещества. В отличие от крахмала, макромолекулы которого построены из остатков глюкозы в 274868-форме, макромолекулы целлюлозы построены из остатков глюкозы в циклической 274869форме. Степень полимеризации макромолекул целлюлозы колеблется от нескольких сотен до нескольких тысяч, а относительная молекулярная масса целлюлозы достигает нескольких миллионов. Для макромолекул целлюлозы характерно линейное строение ее цепей.

Макромолекулы целлюлозы построены из остатков глюкозы в циклической 274881-форме.

Схема строения макромолекулы целлюлозы:

274886

Обратите внимание, что в структуре макромолекул целлюлозы каждое второе кольцо остатка глюкозы повернуто на 180° относительно первого, что обеспечивает плотную упаковку цепей макромолекул целлюлозы. Так как каждый остаток глюкозы содержит три гидроксильные группы, то между цепями макромолекул целлюлозы образуются прочные межмолекулярные водородные связи. Это также увеличивает механическую прочность целлюлозы но сравнению с прочностью крахмала. Благодаря механической прочности целлюлоза служит конструкционным материалом растений.

Подобно целлюлозе в растениях, основным компонентом наружного скелета ракообразных (рис. 91) и некоторых насекомых является аминополисахарид хитин. Отличие хитина от целлюлозы в том, что каждый остаток глюкозы вместо одной из гидроксильных групп содержит ацетамидную группу —274899

В организме человека отсутствует фермент, способный расщеплять химические связи целлюлозы, образованные за счет остатков глюкозы в циклической 274903-форме. Поэтому целлюлоза не может служить источником питания для человека. Однако многие микроорганизмы могут расщеплять целлюлозу. Такие микроорганизмы живут в почве, желудках жвачных животных, муравьев-древоточцев и др. Поедая погибшие деревья, опавшие листья и остатки бумаги, микроорганизмы таким образом помогают очищать от мусора нашу планету.

Кроме остатков глюкозы, в составе древесины находятся другие органические вещества, среди которых наиболее известен лигнин. Макромолекула лигнина в основном состоит из остатков ароматических соединении. Древесина хвойных пород содержит до 30 % лигнина. Лигнин является негидролизуемой частью древесины.

Изучение строения целлюлозы свидетельствует о том, что каждый остаток глюкозы в макромолекуле целлюлозы содержит три гидроксильные группы. Поэтому формулу структурного звена целлюлозы можно записать в таком виде:

274931

Наличие гидроксильных групп в структурном звене макромолекулы целлюлозы позволяет получать различные ее производные, которые будут описаны в следующем параграфе.

Физические свойства: Целлюлоза представляет собой белое аморфное вещество. Она не растворяется ни в воде, ни в обычных органических растворителях, однако может поглощать около 10 % воды. При нагревании целлюлоза обугливается и образует смеси различных органических соединений.

Формула целлюлозы 274935

Макромолекулы целлюлозы построены из остатков глюкозы в циклической 274942-форме и по этой причине плотно упакованы друг около друга.

Химические свойства и применение целлюлозы

Целлюлоза является чрезвычайно важным сырьем для различных отраслей промышленности, хотя и имеет низкую реакционную способность. Например, текстильная промышленность использует природные волокна льна, хлопка и др., не подвергая их химической обработке.

Для получения искусственных волокон целлюлозу подвергают химической обработке. Химической переработке подвергается в основном целлюлоза, получаемая из древесины, хотя в некоторых случаях можно использовать целлюлозу соломы или различных трав. Вначале из древесины сульфитной или сульфатной варкой в жестких условиях получают сырую целлюлозу, которую затем отбеливают различными способами. Для получения вискозных волокон целлюлозу в щелочном растворе обрабатывают сероуглеродом 274958Образующийся вязкий раствор — вискозу — продавливают через тонкие отверстия в раствор кислоты, где происходит регенерация целлюлозы, и образующиеся нити подвергают различным операциям для получения необходимых свойств.

1) Гидролиз. Целлюлоза так же, как и крахмал, может подвергаться гидролизу с образованием конечного продукта — глюкозы:

274967

Глюкозу, полученную из остатков древесины в результате спиртового брожения, перерабатывают в этиловый спирт и используют в смеси с бензином в качестве биотоплива. Полученный этиловый спирт называют гидролизным и используют также в качестве технического спирта, потому что он может содержать небольшое количество токсичного метилового спирта.

2) Образование сложных эфиров. Для целлюлозы, благодаря наличию гидроксильных групп, характерна реакция этерификации с образованием сложных эфиров. Для получения три-ацетилцеллюлозы целлюлозу обрабатывают ангидридом уксусной кислоты 274979( в присутствии серной кислоты при нагревании:

274983

Этерификация целлюлозы уксусным ангидридом приводит к тому, что триацетилцеллюлоза оказывается способной растворяться в органических растворителях.

При использовании в качестве ацилирующего агента уксусной кислоты из целлюлозы образуется смесь моно- и диацетилцеллюлозы.

При частичном омылении триацетилцеллюлозы получают ацетилцеллюлозу, раствор которой в ацетоне применяют для формования нитей ацетатного волокна. Ацетатное волокно относится к химическим искусственным волокнам (см. рис. 77).

Сложные эфиры образуются также при обработке целлюлозы азотной кислотой в присутствии серной кислоты:

274990

Тринитропроизводные целлюлозы (пироксилин) находят применение в качестве сырья для производства бездымного пороха.

Хлопковые, льняные и другие волокна используются как текстильное сырье, а древесина в основном применяется для производства бумаги.

Целлюлоза подвергается гидролизу с образованием конечного продукта — глюкозы.

Благодаря наличию гидроксильных групп целлюлоза реагирует с кислотами с образованием сложных эфиров.

При копировании любых материалов с сайта evkova.org обязательна активная ссылка на сайт www.evkova.org

Сайт создан коллективом преподавателей на некоммерческой основе для дополнительного образования молодежи

Сайт пишется, поддерживается и управляется коллективом преподавателей

Whatsapp и логотип whatsapp являются товарными знаками корпорации WhatsApp LLC.

Cайт носит информационный характер и ни при каких условиях не является публичной офертой, которая определяется положениями статьи 437 Гражданского кодекса РФ. Анна Евкова не оказывает никаких услуг.

Источник

Читайте также:  когда жена беременна что делать мужу
Рейтинг
( Пока оценок нет )
Праздники по дням и их значения
Adblock
detector