Предельные и непредельные углеводороды в таблице
Соединения, содержащие только атомы углерода и водорода, классифицируются на предельные и непредельные углеводороды. Каждая группа включает несколько классов веществ, которые отличаются строением и свойствами.
Определения
Предельные углеводороды отличаются от непредельных одинарными связями. Атомы углерода в предельных углеводородах соединены простыми одинарными связями. При этом все дополнительные связи атомов углерода заняты водородами. Поэтому предельные углеводороды вступают в реакции присоединения и замещения только под действием катализаторов или высокой температуры.
Непредельные углеводороды содержат двойные или тройные связи и могут присоединять дополнительные атомы к местам разрыва кратных связей, превращаясь в предельные углеводороды.
Рис. 1. Схема классификации углеводородов.
Физические и химические свойства углеводородов меняются в зависимости от строения молекулы и количества углеродов в цепи.
К предельным или насыщенным углеводородам относятся алканы и циклоалканы. К непредельным или ненасыщенным углеводородам относятся алкены, алкины, алкадиены.
Сравнительная таблица
В сводной таблице предельных и непредельных углеводородов отображены основные характеристики классов.
Класс
Общая формула
Строение
Гомологи
Изомерия
Линейные молекулы, содержащие одинарные связи
Структурная по углеродному скелету. В некоторых случаях возможна оптическая
Циклические молекулы, содержащие одинарные связи
Структурная углеродного скелета, межклассовая, пространственная
Включают одну двойную связь (СН2=СН2)
Структурная по углеродному скелету и положению двойной связи, межклассовая с циклоалканами, пространственная
Содержат две двойные связи (СН2=С=СН2)
Структурная углеродного скелета, положения двойных связей, межклассовая с алкинами, пространственная
Содержат одну тройную связь (CH≡CH)
Структурная по углеродному скелету, положению тройной связи, межклассовая
Рис. 2. Строение предельных углеводородов.
Класс аренов (ароматических углеводородов) выделяется в отдельную группу. Арены содержат бензольное кольцо и отличаются химическими свойствами от насыщенных и ненасыщенных углеводородов.
Рис. 3. Примеры непредельных углеводородов.
Что мы узнали?
Предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) углеводороды – две группы веществ, включающие отдельные классы, которые отличаются строением и свойствами. К предельным углеводородам относятся линейные алканы и циклические циклоалканы. К непредельным углеводородам относятся алкены с одной двойной связью, алкадиены с двумя двойными связями и алкины с одной тройной связью. Между классами возможна межклассовая изомерия: между алкенами и циклоалканами, между алкинами и алкадиенами.
Источник
Предельные и непредельные углеводороды: классификация в таблице
Все многообразие химических веществ делится на два мира: органический и неорганический. Если неорганических соединений насчитывается чуть более ста тысяч, то органических больше трех миллионов. Они делятся на предельные и непредельные углеводороды (таблица четко это показывает). Чтобы использовать и изучать органические вещества, необходимо знать, какому соединению присущи какие свойства. Поэтому очень важно, чтобы классификация этих веществ была точной и могла отразить все многообразие различных соединений.
Классификация углеводородов
В зависимости от строения молекулы углеводороды могут быть циклическими и ациклическими. Циклические углеводороды представлены замкнутыми углеродными цепями. Строение же ациклических представлено линией.
Ациклические углеводороды (у/в)
По составу ациклические углеводороды делят на предельные, которые максимально насыщены водородом, и непредельные, в их состав входят двойные или тройные связи, которые легко разорвать, чтобы провести реакцию присоединения. Непредельные углеводороды, в свою очередь, делятся на классы по своей структурной формуле (наличие одной двойной (пи) связи — алкен, одной тройной — алкин, двух пи связей — алкадиен).
Органические соединения называют в определенном порядке:
Алканы (парафины)
Физические свойства алканов
Алкены (одна двойная связь)
Физические свойства алкенов:
С₂-С₄-жидкости; С₅-С₁₄-твердые, С₁₅-Сn-твердые.
При условии, что в реакцию вступает алкен-1, в кислой среде образуются кислота и углекислый газ, в щелочной — кислота и гидрокарбонат калия, в нейтральной — двухосновный спирт.
Алкины (одна тройная связь)
Физические свойства алкинов:
Химические свойства алкинов:
Алкадиены (две двойные связи):
Физические признаки алкадиенов:
Циклические углеводороды
По составу циклические углеводороды могут быть предельными, то есть максимально насыщенными водородом, или непредельными и содержать двойные связи. Насыщенные углеводороды — это циклоалканы, а вещества, имеющие в своем составе двойные связи, — арены.
| Число атомов углерода | Циклоалканы | Арены |
| 3 | С₃Н₆-циклопропан | нет |
| 4 | С₄Н₈-циклобутан | нет |
| 5 | С₅Н₁₀-циклопентан | нет |
| 6 | С₆Н12-циклогексан | с6н6-бензол |
| Общая формула | СnH2n | СnH2n-6 |
Циклоалканы (предельные)
Арены (ароматические углеводороды)
Жидкости с ярко выраженными запахами.
На основе сравнительной характеристики углеводородов можно понять, что вещества относятся к классам по принципу схожести признаков (физических и химических свойств, способов получения и особенностей строения).
Источник
ПРЕДЕЛЬНЫЕ И НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Цель работы: ознакомление с предельными и непредельными углеводородами; особенностями строения и химических свойств алканов, алкенов и алкинов и их производных; проведение химических реакций для подтверждения строения и свойств изучаемых соединений.
ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ
Предельные углеводороды, алканы
Общие сведения, номенклатура предельных углеводородов
Таблица 4. Гомологический ряд алканов.
Физические свойства алканов
Метан используют в качестве высококалорийного топлива в составе природного газа, в качестве сырья для производства водорода, ацетилена, хлороформа и других органических веществ в промышленных масштабах.
Пропан С3Н8 и бутан С4Н10 – газы, применяемые в быту, в качестве балонных газов, за счет легкой сжижаемости. Пропан используется в качестве автомобильного топлива, поскольку является более экологически чистым, чем бензин. Бутан – сырье для получения 1,3 –бутадиена, использующегося в производстве синтетического каучука.
Получение алканов
Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля:
или по реакции Фишера-Тропша :
К лабораторным способам получения алканов относят:
1. Гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd):
2. Взаимодействие воды с металлоорганическими соединениями:
R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H2O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl
3. Электролиз карбоновых кислот:
4. Реакция декарбоксилирования:
и многие другие способы.
Химические свойства алканов
Предельные углеводороды не склонны к реакциях разрыва связи (реакция присоединения), для них свойственно замещение.
1. Галогенирование алканов. Под воздействием кванта света начинается радикальное замещение (хлорирование) алкана. Общая схема:
Реакция идет по цепному механизму, в которой различают:
а) Инициирование цепи:
Суммарно можно представить в виде:
2. Нитрование(реакция М.И.Коновалова)алканов. Реакция протекает при 140 °С при действии 12-14% азотной кислоты:
Легче всего реакция протекает с третитичным атомом углерода, чем с первичным и вторичным.
3. Изомеризация алканов. При конкретных условиях алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные:
4. Крекинг алканов. При действии высоких температур и катализаторов высшие алканы могут рвать свои связи, образуя алкены и алканы более низшие:
5. Окисление алканов. В различных условиях и при разных катализаторах окисление алкана может привести к образованию спирта, альдегида (кетона) и уксусной кислоты. В условиях полного окисления реакция протекает до конца – до образования воды и углекислого газа:
Дата добавления: 2018-05-13 ; просмотров: 3055 ; Мы поможем в написании вашей работы!
Источник
Углеводороды
Углеводороды (hydrocarbon) – это органические соединения, состоящие из углерода и водорода.
Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии: молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.
Соотношения между углеродом и водородом в углеводородах колеблются в широких пределах (10-90 %).
Соединения углеводородов отличаются друг от друга количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.
Большинство углеводородов в природе встречаются в сырой нефти.
Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.
Алкены (олефины) относятся к непредельным углеводородам общей формулы CnH2n.
В молекуле алкена кроме σ-связей содержится одна π-связь.
Первый представитель гомологического ряда – этилен С2Н4, поэтому алкены называют также «этиленовыми углеводородами».
Диеновые углеводороды содержат в молекуле 2 двойные связи.
Общая формула СnН2n-2.
Первым представителем ряда является бутадиен СН2=СН–СН=СН2.
Алкинами называются углеводороды общей формулы CnH2n-2, молекулы которых содержат тройную связь.
Первый представитель гомологического ряда – ацетилен С2Н2, поэтому алкины называют также «ацетиленовыми углеводородами».
Молекулы циклоалканов содержат циклы разной величины, атомы углерода в которых связаны между собой только σ-связью.
Общая формула СnH2n.
Циклоалкены содержат одну двойную связь и имеют общую формулу СnН2n-2.
Углеводороды, имеющие кратные связи, легко вступают в реакции присоединения по месту разрыва π-связей.
Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды общей формулы CnH2n-6.
Первые представители ароматических углеводородов были выделены из природных источников и обладали своеобразным запахом, поэтому и получили название «ароматические».
Важнейшим представителем ароматических углеводородов является бензол С6Н6.
В молекуле бензола 6 атомов углерода, соединяясь σ-связями, образуют правильный шестиугольник.
В результате сопряжения 6 свободных р-электронов образуется единое π-электронное облако над и под плоскостью кольца.
Природные источники углеводородов
Каменный уголь – плотная осадочная порода черного, иногда сepo-черного цвета, дающая на фарфоровой пластинке черную черту.
Каменный уголь представляет собой продукт глубокого разложения остатков растений, погибших миллионы лет назад (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений).
В органическом веществе угля содержится 75-92 % углерода, 2,5-5,7 % водорода, 1,5-15 % кислорода.
Международное название элемента углерода происходит от лат. carbō («уголь»).
Нефть – смесь углеводородов от светло-бурого до черного цвета с характерным запахом.
Нефть намного легче воды и в ней не растворяется.
В зависимости от происхождения нефть может содержать большое количество алифатических, циклических или ароматических углеводородов.
Так, например, бакинская нефть богата циклоалканами и содержит сравнительно небольшое количество алифатических предельных углеводородов.
Значительно больше алканов в грозненской, ферганской, а также нефти штата Пенсильвания (США).
Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.
В небольших количествах в состав нефти могут входить также кислородсодержащие соединения, как, например, альдегиды, кетоны, эфиры и карбоновые кислоты.
Источник
Углеводороды, виды и их классификация
Углеводороды, виды и их классификация.
Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Они служат фундаментальной основой органической химии
Углеводороды:
Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии – молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.
Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.
Атом углерода имеет 4 электрона на внешней оболочке, а потому способен образовывать четыре химические связи с другими атомами. Поэтому атом углерода является стабильным только в том случае, если все из этих связей – все четыре связи используются.
Существует огромное количество совершенно различных соединений углеводородов, которые различаются количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.
Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти. Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.
Классификация и виды углеводородов:
При систематизации (классификации) углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.
В зависимости от строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические.
Ациклические соединения (ациклические углеводороды) – класс органических соединений, в молекулах которых отсутствуют циклы (кольца), и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвлённые (открытые) цепи.
Ациклические соединения также в литературе называются алифатическими соединениями.
Карбоциклические соединения (карбоциклические углеводороды) – класс органических соединений, характеризующихся наличием колец (циклов) из атомов углерода. Карбоциклические соединения отличаются от гетероциклических соединений отсутствием в кольцах каких-либо других атомов, помимо атомов углерода.
В зависимости от кратности углерод-углеродных связей ациклические углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены) углеводороды. Предельные ациклические углеводороды также называются насыщенными, а непредельные – ненасыщенными.
В свою очередь циклические углеводороды в зависимости от кратности углерод-углеродных связей подразделяются на алициклические (циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины) и ароматические (арены) углеводороды.
Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды:
Насыщенными алканы называются потому, что они содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода.
Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды:
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Связи C=C представляют собой π-связи. Длина связи C=C составляет 0,134 нм.
По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Алкены образуют гомологический ряд, также называемый рядом этилена. К алкенам относятся: этен (этилен) C2H4, пропен (пропилен) C3H6, бутен (бутилен) C4H8, пентен C5H10, гексен C6H12, гептен C7H14, октен C8H16, нонен C9H18, децен C10H20 и т.д., которые имеют формулу CnH2n.
Алкены, число атомов углерода в которых больше двух (т.е. кроме этилена), имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
Алкины (также именуемые ацетиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.
Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации и имеют валентный плоский угол 180°. Таким образом у алкинов связь С≡С линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Связи C≡C образованы одной σ-связью и двумя π-связями. Длина связи C≡C составляет 0,121 нм.
По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.
Алкины образуют гомологический ряд, также называемый рядом ацетилена. К алкинам относятся: этин (ацетилен) C2H2, пропин C3H4, бутин C4H6, пентин C5H8, гексин C6H10, гептин C7H12, октин C8H14, нонин C9H16, децин C10H18 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.
Алкины, число атомов углерода в которых больше трех (т.е. кроме ацетилена и пропина), имеют изомеры. Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета, положения тройной связи и межклассовая. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
Диены (именуемые также алкадиены) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие две двойных связи между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.
В зависимости от взаимного расположения кратных связей, диены подразделяются на три группы:
– сопряжённые диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены)
– аллены с кумулированными двойными связями (1,2-диены)
– диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.
По номенклатуре IUPAC названия диенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-диен»; положение двух двойных связей указывается двумя арабскими цифрами.
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации. Связи C=C представляют собой π-связи. В сопряженных диенах длина связи C=C составляет 0,137 нм, а C-C – 0,146 нм.
Диены образуют гомологический ряд. К диенам относятся: пропадиен (С3Н4), бутадиен (С4Н6), пентадиен (С5Н8), гексадиен (С6Н10), гептадиен (С7Н12), октадиен (С8Н14), нонадиен (С9Н16), декадиен (С10Н18) и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.
Диены, число атомов углерода в которых больше четырех (т.е. кроме пропадиена и бутадиена), имеют изомеры. Для диенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, цис-транс-изомерия). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
Алициклические углеводороды:
Алициклические углеводороды – циклические углеводороды, молекулы которых содержат замкнутые кольца из атомов углерода (но не имеющие ароматического кольца), которые являются частично или полностью насыщенными. Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей.
К алициклическим углеводородам относятся циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины.
Алициклические углеводороды имеют изомеры. Для них характерны изомерия углеродного скелета (кольца и боковых цепей), положения заместителей в цепи, положения двойной или тройной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, оптическая, цис-транс-изомерия, конформационная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
Циклоалканы (именуемые также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, циклопарафины) – насыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n (n⩾3).
По номенклатуре IUPAC названия циклоалканов образуются от названий соответствующих алканов добавлением приставки «цикло-».
Атомы углерода при С-С связи находятся в состоянии sp 3 гибридизации.
Циклоалканы образуют гомологический ряд. К циклоалканам относятся: циклопропан C3H6, циклобутан C4H8, циклопентан C5H10, циклогексан C6H12, циклогептан C7H14, циклооктан C8H16, циклононан C9H18, циклодекан C10H20 и т.д., которые имеют формулу CnH2n.
Циклоалкены (также именуемые циклоолефины) – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну двойную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2 (n⩾3).
По номенклатуре IUPAC названия циклоалкенов образуются от названий соответствующих алкенов добавлением приставки «цикло-».
Циклоалкены образуют гомологический ряд. К циклоалкенам относятся: циклопропен C3H4, циклобутен C4H6, циклопентен C5H8, циклогексен C6H10, циклогептен C7H12 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.
Циклоалкины – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну тройную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-4 (n⩾5).
По номенклатуре IUPAC названия циклоалкинов образуются от названий соответствующих алкинов добавлением приставки «цикло-».
Циклоалкины образуют гомологический ряд. К циклоалкинам относятся: циклопентин C5H6, циклогексин C6H8, циклогептин C7H10 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-4.
Ароматические углеводороды:
Ароматические углеводороды (арены) – циклические углеводороды, которые имеют в своём составе ароматическую систему.
Ароматическая система – это электронная система молекулы, содержащая (в кольце), в соответствии с правилом Хюккеля, 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …).
Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, которые содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические углеводороды.
Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле CnH2n-6 (n⩾6).
Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp 2 гибридизации и имеют валентный угол 120°. Каждый атом углерода образует 3 σ-связи. Бензольное кольцо имеет плоскую форму и образуют шестигранник. У каждого атома есть негибридная р-обиталь, на которой находится неспаренный электрон. Эта орбиталь перпендикулярна плоскости и поэтому все 6 π-электронов образует единую π-электронную систему. Длина связи между атомами углерода в бензольном кольце составляет 0,139 нм.
Ароматические углеводороды имеют множество изомеров.
Источник
